广告招募

当前位置:全球工厂网 > 技术中心 > 使用手册

D-三乙酰半乳糖烯的详细介绍

2026年04月08日 10:12:46      来源:明通甄选 >> 进入该公司展台      阅读量:16

分享:

  D-三乙酰半乳糖烯(3,4,6-Tri-O-acetyl-D-galactal),CAS号4098-06-0,分子式C₁₂H₁₆O₇,分子量272.25,是D-半乳糖的重要衍生物。其结构特征为:在吡喃糖环的3、4、6位羟基上均被乙酰基保护,同时1、2位之间形成一个碳-碳双键(即“烯”结构),因此也被称为1,2-脱氧-3,4,6-三-O-乙酰基-D-半乳糖烯。
  该化合物常温下为白色至浅黄色结晶性固体或低熔点粉末,熔点约34–38°C,密度1.2 g/cm³,易溶于常见有机溶剂如二氯甲烷、DMF、DMSO和乙腈,但几乎不溶于水。由于其分子中含有高反应活性的烯醇双键和可选择性脱保护的乙酰基,D-三乙酰半乳糖烯在糖化学合成中具有不可替代的地位。
  它最核心的应用是作为糖苷化反应的糖基供体,广泛用于寡糖、糖缀合物及复杂天然产物的构建。通过Ferrier重排、亲电加成或金属催化等策略,可在温和条件下高效引入半乳糖单元。此外,其双键还可参与环氧化、羟基化、氢化等转化,用于合成各类修饰糖或糖模拟物。
  在生物医药领域,D-三乙酰半乳糖烯是合成糖疫苗、糖蛋白探针、抗菌剂及抗肿瘤药物的关键中间体。市售纯度通常≥95%,需在–20°C避光干燥保存以防止水解或氧化。作为现代糖科学的重要砌块,它在基础研究与新药开发中持续发挥关键作用。
版权与免责声明:
1.凡本网注明"来源:全球工厂网"的所有作品,版权均属于全球工厂网,转载请必须注明全球工厂网。违反者本网将追究相关法律责任。
2.企业发布的公司新闻、技术文章、资料下载等内容,如涉及侵权、违规遭投诉的,一律由发布企业自行承担责任,本网有权删除内容并追溯责任。
3.本网转载并注明自其它来源的作品,目的在于传递更多信息,并不代表本网赞同其观点或证实其内容的真实性,不承担此类作品侵权行为的直接责任及连带责任。其他媒体、网站或个人从本网转载时,必须保留本网注明的作品来源,并自负版权等法律责任。 4.如涉及作品内容、版权等问题,请在作品发表之日起一周内与本网联系。