D-三乙酰半乳糖烯(3,4,6-Tri-O-acetyl-D-galactal),CAS号4098-06-0,分子式C₁₂H₁₆O₇,分子量272.25,是D-半乳糖的重要衍生物。其结构特征为:在吡喃糖环的3、4、6位羟基上均被乙酰基保护,同时1、2位之间形成一个碳-碳双键(即“烯”结构),因此也被称为1,2-脱氧-3,4,6-三-O-乙酰基-D-半乳糖烯。
该化合物常温下为白色至浅黄色结晶性固体或低熔点粉末,熔点约34–38°C,密度1.2 g/cm³,易溶于常见有机溶剂如二氯甲烷、DMF、DMSO和乙腈,但几乎不溶于水。由于其分子中含有高反应活性的烯醇双键和可选择性脱保护的乙酰基,D-三乙酰半乳糖烯在糖化学合成中具有不可替代的地位。
它最核心的应用是作为糖苷化反应的糖基供体,广泛用于寡糖、糖缀合物及复杂天然产物的构建。通过Ferrier重排、亲电加成或金属催化等策略,可在温和条件下高效引入半乳糖单元。此外,其双键还可参与环氧化、羟基化、氢化等转化,用于合成各类修饰糖或糖模拟物。
在生物医药领域,D-三乙酰半乳糖烯是合成糖疫苗、糖蛋白探针、抗菌剂及抗肿瘤药物的关键中间体。市售纯度通常≥95%,需在–20°C避光干燥保存以防止水解或氧化。作为现代糖科学的重要砌块,它在基础研究与新药开发中持续发挥关键作用。